A seguire, i traguardi pių importanti raggiunti da Massimo durante la sua carriera sui campi di gioco:
[1987/1988] Licata
Promozione in Serie B
[1990/1991] A.C. Milan
Coppa Intercontinentale
9.12.1990, Tokyo, Olympic Stadium
A.C. MILAN (Ita) - OLIMPIA ASUNCION (Par) 3-0
[1992/1993] Piacenza
Promozione in Serie A
[1994/1995] Piacenza
Promozione in Serie A
[1999/2000] Manchester United
Coppa Intercontinentale
30.11.1999, Tokyo, National Stadium
MANCHESTER U. (Ing) - PALMEIRAS (Bra) 1-0
[2003/2004] Atalanta
Promozione in Serie A
[2005/2006] Torino
Promozione in Serie A